Jamie Lynn Spears, 2001'de Total "Britney Live"ha ve 2002'de Clorox ve Pepsi reklamlarında rol aldı. Aynı yıl, Crossroads adlı filmde ana karakter Lucy Wagner'ın, ablası Britney Spears tarafından canlandırılan, çocukluğunu canlandırdı. İki sezon boyunca Spears, Nickelodeon'un komedi programı "All That"in kadrosunda yer aldı. Spears kadroda bulunduğu süre boyunca program için katıldığı seçmelerde canlandırdığı 84 yaşındaki bodyguard Thelma Stump da dahil pek çok karakteri canlandırdı. Aynı zamanda o ve ekibinin çeşitli iğrenç işler yapmasını gerektiren On-Air Dares'e (Fear Factor'ın Nickelodeon versiyonu) katıldı.All That'deki rolünü gençleri hedefleyen diğer bir Nickelodeon yapımı olan Zoey 101'de rol almak için bıraktı.